Chất lượng văn học và ý nghĩa của các tác phẩm của Hesse đã được tranh cãi ngay từ khi ông còn sống và nay vẫn còn đang được tiếp tục. Các nhà văn đồng nghiệp như Thomas Mann hay Hugo Ball đánh giá ông rất cao trong khi Kurt Tucholsky lại nói: "Tôi cho rằng Hesse là một nhà văn mà chất lượng văn tiểu luận của ông cao hơn các tính chất thơ rất nhiều." Alfred Döblin còn cho đó là "nước ngọt tẻ nhạt". Mặc dầu vậy các tác phẩm đầu của Hesse được đa số giới phê bình văn học cùng thời đánh giá cao.

Việc tiếp nhận Hesse ở Đức trong thời gian giữa hai cuộc chiến tranh thế giới mang dấu ấn của cuộc công kích báo chí chống lại tác giả vì các phát biểu chống chiến tranh và chống chủ nghĩa Quốc xã của ông. Từ năm 1937 các tác phẩm của Hesse thuộc vào dạng sách cấm và chỉ còn được bán lén lút. Các thế hệ trẻ "khám phá" ra Hesse phần lớn là sau năm 1945.

Ông được trao Giải Hòa bình của ngành kinh doanh sách Đức năm 1955. Hơn mười năm sau khi Hesse được tặng Giải thưởng Nobel về văn học, năm 1957 Karlheinz Deschner viết trong bài văn tranh luận Kitsch, Konvention und Kunst: "Việc Hesse xuất bản quá nhiều các vần thơ hoàn toàn không có trình độ như vậy là một điều vô kỷ luật đáng tiếc, một sự man rợ về văn học" và về phần văn xuôi ông cũng đi đến một đánh giá không có gì thuận lợi hơn. Trong các thập kỷ sau đó một phần giới phê bình văn chương Đức nối tiếp sự đánh giá này, Hesse được một vài người xuất bản xếp vào loại văn chương giả mạo. Việc chấp nhận Hesse giống như chuyển động con lắc: vừa khi việc chấp nhận Hesse xuống đến điểm thấp nhất ở Đức vào thập niên 1960 thì trong giới thanh niên Mỹ phát ra một sự "bùng nổ Hesse" chưa từng có lan tràn về lại đến Đức; đặc biệt quyển Der Steppenwolf trở thành quyển sách bán chạy nhất (bestseller) và Hesse trở thành tác giả người Đức được đọc và dịch nhiều nhất. Hơn 100 triệu quyển sách của ông đã được bán trên khắp thế giới.

Để tưởng niệm Hesse hai giải thưởng văn chương được đặt theo tên ông: Giải thưởng Hermann Hesse và Giải thưởng văn học Hermann Hesse.